II Pasaules karš, LR okupācija būtiski izmainīja dzelzceļu attīstību Latvijā. Tika sagrauts viss iesāktais darbs un nerealizējās nākotnes ieceres - līniju būve, Rīgas stacijas rekonstrukcija, modernu lokomotīvju, vagonu iegāde utt. Smagi cieta dzelzceļā strādājošie, kas bija spiesti cīnīties abās frontes pusēs, daudzi tika izsūtīti vai emigrēja. Latvijas dzelzceļnieki kopā ar savu tautu izgāja tās Golgātas ceļu. Bet visdziļāko rētu tautas apziņā atstāja deportācijas, kuru viens no simboliem diemžēl ir sliežu ceļš, kas nokaisīts ar atvadu zīmītēm un preču vagoni, kuros neciešamos apstākļos pavadītas vairākas nedēļas ceļā uz Sibīriju.
1940.gads
8. jūlijs A. Kirhenšteina MK satiksmes ministrs Jānis Jagars par Latvijas dzelzceļu virsvaldes direktoru iecēla Alfrēdu Spilleri, bijušo lokomotīvju depo darbinieku. 8.jūlijā MK K.Bļodnieku atbrīvoja no galvenā direktora pienākumu pildīšanas, bet 1941.gada 14.jūnijā ar ģimeni izsūtīja uz Sibīriju (sk. pielikumu).
21.augusts darbu dzelzceļā ar pārtrauca arī Hugo Mazkalniņš, kas bija galvenā direktora palīgs. Augustā darbs bija jāatstāj arī ekspluatācijas direktoram J.Staklem, viņu nomainīja Augusts Ašmanis. Tehniskais direktors E.Dravnieks un Mašīnu direktors K.Apsīts darbu zaudēja oktobrī, kad notika dzelzceļa struktūru pārveide atbilstoši padomju dzelzceļa sistēmai. Līdzīgs liktenis piemeklēja lielāko daļu vadošo dzelzceļu darbinieku. Visā dzelzceļā notika kadru maiņa staciju, depo, darbnīcu priekšnieki tika nomainīti pret uzticamiem darbiniekiem galvenokārt no citām PSRS republikām.
26.augusts darbu sāka pirmā LPSR Tautas komisāru padome ar V.Lāci priekšgalā.
1.septembris saskaņā ar PSRS Tautas komisāru padomes 1450.lēmumu Latvijas PSR teritorijā tika izveidots Latvijas dzelzceļš, kā PSRS dzelzceļa sastāvdaļa, ar pārvaldes atrašanās vietu Rīgā. Līdz ar to tika likvidēts valsts uzņēmums “Latvijas dzelzceļi” un tā virsvalde. Uzņēmums Latvijas dzelzceļš ar 5 nodaļām: Rīgas, Daugavpils, Gulbenes, Jelgavas un Liepājas tika pakļauts PSRS Satiksmes ceļu Tautas komisāram. Par Latvijas dzelzceļa priekšnieku iecēla Andreju Vorobjovu. Tarifi, vilcienu kustības grafiks, svaru normas palika spēkā līdz gada beigām. Ceļu darbvedības un norēķinus, sākot ar 1.oktobri veica divās valodās – latviešu un krievu. Dzelzceļa čeka tika izvietota Dzelzceļnieku biedrības ēkā Merķeļa ielā 7, 3.stāvā. To vadīja Aleksandrovs, kura kabinets atradās Gogoļa ielā 3
19.oktobris tika uzsākta Latvijas dzelzceļa sistēmas reorganizācija, atbilstoši padomju dzelzceļa pārvaldes struktūrai.Par Latvijas dzelzceļa priekšnieka vietniekiem iecēla A.Spilleri, Aristovu un Baufalu. Latvijas dzelzceļā tika izveidoti sekojoši dienesti un daļas: Ritošā inventāra dienests, priekšnieks G.Daņiļenko, Ceļu dienests, priekšnieks A.Ašmanis, Kustību un kravas darba dienests, priekšnieks P.Abrosimovs, Administratīvā daļa, Finanšu daļa un Sūdzību birojs.
1.novembris tika izveidota Darbvedības pārvalde, kuru vadīja J. Krasovskis, kā arī uzsākta Signalizācijas un sakaru dienesta struktūras izveidošana. Tāpat no jauna Latvijas dzelzceļā izveidoja Materiālu-tehnisko dienestu, par kura priekšnieku iecēla A.Vanagu.
1.novembris tika likvidēts Latvijas dzelzceļu ceļojumu birojs “Ceļtrans” un tā funkcijas pārņēma Latvijas dzelzceļa transporta kantoris “Latrans” Rīgā. Kopš 1.novembra tika pārtraukta arī valūtas maiņa un vīzu izsniegšana.
1.decembris visi kravu pārvadājumi pa Latvijas dzelzceļu tika veikti saskaņā ar Satiksmes Ceļu Tautas komisāra apstiprinātu plānu, kas tika izstrādāts mēnesi iepriekš.
1941.gads
14.jūnijs uz Sibīriju deportēto Latvijas iedzīvotāju vidū ir vairāki simti dzelzceļnieku (sk. pielikumu).
21.jūnijs divās kara darbības nedēļās frontes līnija pārvēlās pāri Latvijas teritorijai, atstājot smagus postījumus. Padomju karaspēks atkāpjoties izveda gandrīz visu dzelzceļu ritošo inventāru, uzspridzināja 70 % tiltu - pār Daugavu Rīgā, Krustpilī un Jēkabpilī, Raunas, Amatas, Mazsalacas, Rēzeknes un citus. Nodedzināja vai uzspridzināja staciju ēkas Valkā, Valmierā, Cēsīs, Ieriķos u.c.
1.jūlijs pēc padomju karaspēka atkāpšanās bijušie Latvijas dzelzceļu darbinieki atjaunoja Latvijas dzelzceļu administratīvo iekārtu un virsvaldi.
28.jūlijs Latvijas dzelzceļi nonāca Austrumzemes reihskomisāra pakļautībā. Dzelzceļus pārzināja Feldeisenbahndirection (FBD) jeb Kara lauku dzelzceļa direkcija. Tā tieši neiejaucās Dzelzceļu virsvaldes darbā tikai norādīja nepieciešamo kustības grafiku, ešelonu formēšanu, kā arī uzraudzīja preču iekraušanu vai izkraušanu.
22.augusts Rīgā ieradās un dzelzceļa vadību sāka pārņemt Haupteisembahndirektion Nord (HBD) Ziemeļu galvenā dzelzceļu pārvalde. Latvijas teritorijā izveidoja dzelzceļu direkciju (EBD2 - Eisenbahndirektion). Dzelzceļos līdztekus darbojās vācu un latviešu līniju personāls. Satiksmes nozares dzīvi vadīja Latvijas Satiksmes ģenerāldirektors Teodors Oskars Šteinbergs.
20.oktobris Latvijas dzelzceļu virsvalde tika pārdēvēta par Latvijas dzelzceļu galveno direkciju.
1942.gads
10.janvāris O.Leimanis iecelts par Latvijas satiksmes ģenerāldirektoru un Latvijas dzelzceļu galveno direktoru.
10.februāris Latvijas Dzelzceļu galveno direkciju pārdēvēja tās agrākajā nosaukumā par Latvijas Dzelzceļu virsvaldi (sk. pielikumu) ("Lettische Eisenbahnverwaltung")
1.decembris izveidoja Valsts Satiksmes direkciju Reichsverkehrsdirektion Riga (RVD) ar centru Rīgā.
1943. gads
1.jūlijs tika pabeigta dzelzceļu reorganizācija, kas likvidēja Latvijas dzelzceļu virsvaldi, tās vietā Latvijā izveidoja Eisenbahnbezirksdirektion Lettlan (sk. pielikumu) (apsējs, kas bija jānēsā visiem Latvijas dzelzceļa darbiniekiem uz labās rokas) kas, tāpat kā Igaunijas (Eisenbahnbezirksdirektion Estland jeb Reval) un Lietuvas dzelzceļi (Eisenbahnbezirksdirektion Litauen jeb Kovno), tika iekļauti RVD Riga. Uz līnijas tika nodibinātas ekspluatācijas, mašīnu, jaunbūvju un citas pārvaldes, dažādas lokomotīvju un vagonu remonta darbnīcas un citas vienības pēc Vācijas parauga. Visus vadošos amatus turpmāk ieņēma tikai vācieši.
Vācu okupācijas vara veica arī vairākas jaunbūves, piemēram, Čiekurkalna, Zemitānu, Šķirotavas, Jelgavas, Daugavpils, Rēzeknes un citu staciju kapitālās pārbūves. Nelielas staciju pārbūves tika veiktas visā dzelzceļu tīklā. Tāpat tika pārkārtotas sakaru un drošības ierīces, tika izbūvēti jauni lokomotīvju apgrozības un pamata depo, auto un vagonu remonta darbnīcas, ūdens apgādes ierīces un daudzas citas dzelzceļu ierīces. Vairākām dzelzceļa līnijām ierīkoja otru sliežu ceļu, kā arī nomainīja sliedes pret smagāka tipa sliedēm. Daļu dzelzceļa līniju pārbūvēja 1435 mm sliežu platumā, lai varētu izmantot Vācijas ritošo sastāvu, militāro tehniku un munīciju. Armijai atkāpjoties ritošais sastāvs tika evakuēts uz Vāciju, daļa palika Kurzemē, kur smagi cieta cīņu laikā. Sliežu ceļu uzarti, pārmijas tilti saspridzināti, sakaru līnijas bojātas.
1944.gads
septembris – oktobris vācu karspēks evakuē dzelzceļu pārvaldi, darbiniekus, tehniku uz Kurzemi un tālāk uz Vāciju. Atkāpjoties uzspridzina staciju ēkas un uzar sliežu ceļus. No Latvijas dzelzceļu dienesta aiziet un emigrācijā dodas vairāki simti vadošie Latvijas dzelzceļu darbinieki